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Algunas fueron sus parejas formales, otras sólo ocasionales, pero todas han logrado llamar la atención del guapo Leo DiCaprio.
La actriz Bridget Hall fue una de las primeras chicas con las que se le relacionó al actor.
La checa Eva Herzigova fue pareja del actor luego de que terminó con Zang.
Aunque no lo creas, la top model Gisele Bündchen y el actor tuvieron una relación de cinco años; sin embargo, Leo no quiso dar el siguiente paso y ella terminó la relación.
Luego del rompimiento con la brasileña, comenzó una relación con la modelo israelí Bar Refaeli, con quien tuvo una relación intermitente desde 2009 hasta 2011, cuando se separaron definitivamente.
La rusa Anne Vyalistsyna fue vista con el actor en Ibiza en 2009, año en el que Leo tomó una pausa de la relación con Bar.
La modelo australiana Erin Heatherton fue pareja del actor entre 2011 y 2012.
La alemana Toni Garrn y Leo tuvieron una relación de año y medio que terminó en 2014, luego de que ella comenzó a plantearle sus planes de ser madre.
Kelly Rohrbach y Leo estuvieron comprometidos a finales de 2015; sin embargo, apenas se publicó la noticia, la pareja decidió terminar su relación.
Chelsey Weimar fue vista con el actor en un restaurante de Malibú a principios de abril, lo que despertó los rumores de que la modelo neerlandesa y el actor tenían una relación.
Recientemente se le volvió a ver con la modelo británica Roxy Horner por lo que se ha comenzado a rumorar sobre su relación, luego de que en 2012 ya se les había visto juntos.